Ontstaan Roze Maandag
In juli 1990 was er op de redactie van de Gay Krant niks te doen. Om de rust te doorbreken plaatste de redactie een nieuwsbericht op teletekst met de mededeling dat er op de kermismaandag in Tilburg een feestje zou plaatsvinden. Een beetje holebi is altijd wel voor een feestje te vinden en zie: honderden homo's en lesbo's maakten er een dolle boel van in het centrum van Tilburg. Een jaar later kwamen er al heel wat meer bezoekers naar de dag die inmiddels Roze Maandag was gaan heten. Een nieuw feest was ontstaan en groeide in de jaren die volgden in een rap tempo uit tot een Gay Day van wereldformaat.
Topdag
Kermisexploitanten gingen steeds meer inspelen op deze kermisdag, door hun attracties in de kleur roze te versieren en origineel verklede kermisbezoekers van een korting te voorzien. Steeds meer artiesten met daverende buitenoptredens vulden de Roze Maandag in Tilburg aan. Het inmiddels tot een evenement uitgegroeide feestje werd voortaan officieel geopend op het plein voor het Stadhuis. Zeer bekend werd ook de verkoop van de roze wuppies t.b.v. het Aidsfonds. De kleine plakpoppetjes groeiden uit tot een waar symbool van de Roze Maandag. De slapste dag van de Tilburgse Kermis was uitgegroeid tot de absolute topdag en bezoekersaantallen stegen in de loop van de jaren '90 tot ongeveer 300.000.
Zwarte maandag
Met grote evenementen gaat er ook wel eens wat mis. Na de Roze Maandag van 2002 was er zelfs even de angst dat het feest uit Tilburg zou gaan verdwijnen. De communicatie tussen de oorspronkelijke Stichting Roze Maandag en de Tilburgse horeca liep in dat jaar allerminst soepel en een conflict tussen diezelfde horeca en de gemeente Tilburg over vergunningen voor onder meer buitenoptredens en terrassen liep zo hoog op dat Roze Maandag bijna letterlijk een zwarte maandag was geworden. Hoe kon het ook anders, het evenement op de grootste kermis in de wijde omtrek barstte voor wat betreft de drukte bijna uit haar voegen. In 2002 liep het al met al met een sisser af. Het was schitterend weer en de Dance-valley die door Amsterdamse Homohoreca-ondernemers in de Muzentuin werd geëxploiteerd was weliswaar een doorn in het oog van de Tilburgse horeca; het zorgde in elk geval voor een betere doorstroming van het kermispubliek.
Verandering
De gemeente Tilburg realiseerde zich dat er het een en ander moest veranderen, wilde zij dit evenement voor haar stad behouden. Daarom werd er een speciale commissie in het leven geroepen die moest onderzoeken wat er mis was gegaan en waar verbeteringen konden worden aangebracht. Er werden diverse gesprekken gevoerd met onder andere de Tilburgse horeca, de Gaykrant en homo-organisatie COC Tilburg. Hieruit ontstond een rapport met aanbevelingen aan de gemeente voor verbetering van de Roze Maandag. Twee belangrijke aanbevelingen werden gedaan. Op de eerste plaats werd geconstateerd dat de integratie- en emancipatiegedachte die de doelstelling van het evenement was te veel uit het oog was verloren bij dit zeer commercieel geworden evenement. Daarnaast werd aanbevolen een geheel nieuw en breder gedragen stichtingsbestuur samen te stellen voor Roze Maandag Tilburg. Er werd meteen voortvarend aan de slag gegaan en met succes werd er gewerkt aan de eerste officiële website van het evenement en het geven van een eigen gezicht aan Roze Maandag Tilburg door middel van het logo. Een fantastische opening van Roze Maandag Tilburg in 2003 werd voorbereid en op 21 juli dat jaar spetterde de Roze Maandag als vanouds!